成书历程

修订情况

　　《有机化学(第三版)》对纸质教材做了以下修订:调整全书结构，删去第7篇有机化学教学资源，其部分内容改造后移至线上。删去绿色有机合成一章，简化成绿色合成原理，并作为有机合成基础的一节，有关绿色化学内容分散至有关官能团化合物章节中。增加含硫、磷、硅有机化合物一章，原分散在官能团化合物章节的相关知识点调整归类到该章。全书改用自制的数字化模拟分子模型，其中纸质教材中采用黑白标尺模型;电子教案、网络资源中采用彩色标尺模型。在官能团化合物各章中不介绍制备方法，而是分散至各章官能团化合物性质中和有机合成基础一章，凝页且在配套的《有机化学学习指导(第二版)》中归纳为专题集中介绍。该书淡化"官能团"概念，而强调"官能团结构"概念。局部章节简化了以下内容:官能团化合物的化学反应通式与代表性反应式仅保留一种;类似的反应式做了删减;删去一些较高要求的内容;删除不常用的内容;简化了一些重要理论，而在教学资源网站上"内容拓展"中展开。增加了以下内容:增加自由基反应机理;增加周环反应的例子;增加了新试剂、新应用;经典反应引入新方法。

　　该书第1~6章由高占先修订，第8~11章由陈宏博修订，第12、14、16、17章由姜文凤修订，第7章由于丽梅修订，第13章由殷伦祥编写，第15章由张秀红修订，第18章由刘迪修订。网上资源:数字化模拟分子模型、演示实验、动画演示等由于丽梅组织研制，获诺贝尔奖者、有机化学家板块由殷伦祥、高占先编写，内容拓展由高占先、陈宏博、李令东、吴志勇、刘建辉等编写，光波谱图由张秀红编写。全书由高占先策划、统稿、组织编写。

出版工作

　　2018年3月7日，《有机化学(第三版)》由高等教育出版社出版发埋匙脚行。

出版工作人员
策划编辑	责任编辑	封面设计	版艰腊拒式设计	插图寻达尝绘制	责任校对	责任印制
翟怡	于文燕	马敬茹	杜晓丹	胡美萍	赵义民

内容简介

　　《有机化学(第三版)》是由高占先主编的普通高等教育本科国家级规划教材，于2018年出版。该书分为纸质教材和网上资源两部分，全书共6篇18章，每章末设有习题，书后附有索引。第一篇为有机化学概论，介绍了物质的结构与性能、分类及命名、同分异构现象和结构的表征等内容。第二篇则详细介绍了饱和烃、不饱和烃、芳香烃和卤代烃等几类重要的烃类物质。

教材目录

　　第1篇有机化学概论

　　第1章结构与性能概论

　　1.1 有机化合物和有颈喇连蒸机化学

　　1.1.1 有机化合物

　　1.1.2 有机化学

　　1.2 结构特征

　　1.2.1 共价键的形成--价键法、分子轨道法

　　1.2.2 共振论简介

　　1.2.3 共价键的基本属性

　　1.2.4 构造式表示法

　　1.2.5 键的极性在共价键链上的传递--诱导效应

　　1.3 反应类型和反应试剂的分类

　　1.3.1 共价键的断裂方式与反应类型

　　1.3.2 反应中间体的概念

　　1.3.3 反应试剂的分类

　　1.4 两类控制反应

　　1.5 酸碱的概念

　　1.5.1 质子酸碱理论

　　1.5.2 电子酸碱理论

　　1.6 溶剂的分类及溶剂化作用

　　1.6.1 溶剂的分类

　　1.6.2 溶剂化作用

　　习题

　　第2章分类及命名

　　2.1 分类方法

　　2.1.1 按碳架分类

　　2.1.2 按官能团结构分类

　　2.2 命名方法

　　2.2.1 化学介词、表示链结构的形容词和基

　　2.2.2 命名法概述

　　2.3 系统命名法

　　2.3.1 基本方法

　　2.3.2 烃的命名

　　2.3.3 烃衍生物的命名

　　2.3.4 混合颈棵定官能团化合物的命名

　　2.3.5 杂环化合物的命名(见14.1.2节)

　　习题

　　第3章同分异构现象

　　3.1 构造异构现象

　　3.1.1 骨(碳)架异构现象

　　3.1.2 官能团位置异构现象

　　3.1.3 官能团异构现象

　　3.1.4 互变异构现象

　　3.2 构象异构现象

　　3.2.1 链烷烃的构象异构现象

　　3.2.2 环烷烃的构象异构现象

　　3.3 几何异构现象

　　3.3.1 含双键化合物的几何异构现象

　　3.3.2 碳环化合物的顺反异构现象

　　3.4 对映异构现象

　　3.4.1 含手性碳原子化合物的对映异构现象

　　3.4.2 手性碳原子的构型表示与标记

　　3.4.3 费歇尔投影式与分子构型

　　3.4.4 非碳原子为手性中心的化合物的对映异构现象

　　3.4.5 含手性轴及手性面的化合物的对映异构现象

　　3.4.6 碳环化合物的对映异构现象

　　3.4.7 构象对映体和构象非对映体

　　3.5 化合物的旋光性与旋光性化合物的拆分及合成

　　3.5.1 旋光性的测定

　　3.5.2 含有一个手性碳原子化合物的旋光性少盼再订

　　3.5.3 含有两个手性碳原子化合物的旋光性

　　3.5.4 分子结构与旋光性

　　3.5.5 外消旋体的拆分

　　3.5.6 不对称合成概念

　　习题

　　第4章结构的表征

　　4.1 研究有机化合物结构的基本程序

　　4.2 红外光谱

　　4.2.1 基本原理

　　4.2.2 重要官能团的吸收区域

　　4.2.3 红外光谱图及其解析

　　4.3 核磁共振谱

　　4.3.1 HNMR的基本原理

　　4.3.2 HNMR的化学位移

　　4.3.3 HNMR的自旋偶合与自旋裂分

　　4.3.4 HNMR的谱图解析

　　4.3.5 CNMR谱简介

　　4.4 紫外光谱

　　4.4.1 紫外光谱图

　　4.4.2 基本原理

　　4.4.3 吸收带的分类

　　4.4.4 谱图的解析

　　4.5 质谱

　　4.5.1 基本原理

　　4.5.2 质谱仪和质谱图质谱图

　　4.5.3 烃化合物的质谱特征

　　4.5.4 谱图的解析

　　习题

　　第2篇烃及卤代烃

　　第5章饱和烃

　　5.1 烷烃的分类及结构

　　5.2 链烷烃的物理性质

　　5.3 烷烃的化学性质

　　5.3.1 卤代反应

　　5.3.2 其它取代反应

　　5.3.3 氧化反应

　　5.3.4 裂解及异构反应

　　5.4 小环烷烃的特殊性质

　　5.4.1 小环烷烃的结构及不稳定性

　　5.4.2 小环烷烃的化学性质

　　5.5 多环烷烃

　　5.5.1 十氢化萘

　　5.5.2 金刚烷

　　习题

　　第6章不饱和烃

　　6.1 分类及结构

　　6.1.1 烯烃的分类

　　6.1.2 炔烃的分类

　　6.1.3 烯烃的结构

　　6.2 烯烃的物理性质

　　6.3 烯烃的加成反应

　　6.3.1 加氢反应

　　6.3.2 亲电加成反应

　　6.3.3 亲电加成反应机理

　　6.3.4 溴化氢自由基加成反应

　　6.3.5 羰基合成反应

　　6.4 烯烃的聚合反应与共聚合反应

　　6.4.1 聚合反应

　　6.4.2 共聚合反应

　　6.5 烯烃的氧化反应

　　6.5.1 氧化剂氧化

　　6.5.2 分子氧氧化

　　6.5.3 臭氧氧化

　　6.5.4 过氧化氢氧化

　　6.6 烯烃的复分解反应

　　6.6.1 复分解反应

　　6.6.2 反应机理

　　6.7 α-氢的反应

　　6.7.1 卤代反应

　　6.7.2 氧化反应

　　6.8 炔烃的化学性质

　　6.8.1 亲电加成反应

　　6.8.2 亲核加成反应

　　6.8.3 重要应用的加成反应

　　6.8.4 催化加氢和还原反应

　　6.8.5 聚合反应

　　6.8.6 氧化反应

　　6.8.7 炔氢的反应

　　6.9 二烯烃的分类及结构

　　6.9.1 分类

　　6.9.2 结构

　　6.10 共轭体系及共轭效应

　　6.10.1 共轭体系

　　6.10.2 共轭效应

　　6.11 共轭二烯烃的化学性质

　　6.11.1 1,4-加成反应

　　6.11.2 动力学控制与热力学控制

　　6.11.3 聚合及共聚合反应

　　6.11.4 周环反应

　　6.11.5 环戊二烯的反应

　　习题

　　第7章芳香烃

　　7.1 分类

　　7.1.1 按苯环数目和结合方式分类

　　7.1.2 按4n+2规则的n分类

　　7.2 苯的结构及芳香性

　　7.2.1 苯结构研究的历史

　　7.2.2 价键理论对苯结构的处理

　　7.2.3 分子轨道理论对苯结构的处理

　　7.3 单环芳烃的物理性质

　　7.4 苯环上的亲电取代反应

　　7.4.1 反应类型及反应机理

　　7.4.2 一元取代苯的定位规律

　　7.4.3 二元取代苯的定位规律

　　7.4.4 定位规律的应用

　　7.5 苯的加成反应与氧化反应

　　7.5.1 加成反应

　　7.5.2 氧化反应

　　7.6 苯侧链上的反应

　　7.6.1 α-H的反应

　　7.6.2 共轭双键上的反应

　　7.7 多环芳烃

　　7.7.1 稠环芳烃

　　7.7.2 多苯代脂烃

　　7.7.3 联环芳烃

　　7.7.4 富勒烯

　　7.8 非苯芳烃

　　7.8.1 休克尔的(4n+2)π电子规则

　　7.8.2 非苯芳烃

　　7.9 烃的来源及加工

　　7.9.1 烃的来源

　　7.9.2 石油加工

　　7.9.3 天然气加工

　　7.9.4 煤加工

　　习题

　　第8章卤代烃

　　8.1 卤代烃的分类和结构

　　8.1.1 分类

　　8.1.2 结构

　　8.2 卤代烃的物理性质

　　8.3 卤代烷的亲核取代反应

　　8.3.1 亲核取代反应类型

　　8.3.2 亲核取代反应机理及影响因素

　　8.4 卤代烷的消除反应

　　8.4.1 反应机理

　　8.4.2 反应的取向和立体化学

　　8.4.3 取代反应和消除反应的竞争

　　8.5 不饱和卤代烃

　　8.5.1 卤代烯烃

　　8.5.2 卤苯

　　8.6 多卤代烃

　　8.6.1 多卤代烷烃

　　8.6.2 有机氟化合物

　　8.7 金属有机化合物

　　8.7.1 有机镁化合物

　　8.7.2 有机锂化合物

　　8.7.3 有机铝化合物

　　8.8 卤代烃的还原

　　习题

　　第3篇含氧有机化合物

　　第9章醇、酚、醚

　　9.1 醇的结构和分类

　　9.1.1 结构

　　9.1.2 分类

　　9.2 醇的物理性质

　　9.3 醇的化学性质

　　9.3.1 酸性和碱性

　　9.3.2 羟基的取代反应

　　9.3.3 脱水反应

　　9.3.4 氧化和脱氢反应

　　9.4 酚的结构、分类和物理性质

　　9.4.1 结构

　　9.4.2 分类

　　9.4.3 物理性质

　　9.5 酚的化学性质

　　9.5.1 羟基上的反应

　　9.5.2 环上的亲电取代反应

　　9.5.3 氧化和还原反应

　　9.6 醚的结构、分类和物理性质

　　9.6.1 结构

　　9.6.2 分类

　　9.6.3 物理性质

　　9.7 醚的化学性质

　　9.7.1 碱性

　　9.7.2 醚键的断裂

　　9.7.3 氧化反应

　　9.7.4 芳香醚的重排反应

　　9.8 环醚

　　9.8.1 1,2-环醚

　　9.8.2 冠醚

　　习题

　　第10章醛、酮、醌

　　10.1 醛和酮的分类与结构

　　10.1.1 分类

　　10.1.2 结构

　　10.2 醛、酮的物理性质

　　10.3 羰基的亲核加成反应

　　10.3.1 与水加成

　　10.3.2 与醇加成

　　10.3.3 与亚硫酸氢钠加成

　　10.3.4 与氢氰酸加成

　　10.3.5 与金属有机化合物加成

　　10.3.6 与氨及其衍生物的加成

　　10.3.7 与维蒂希试剂的反应

　　10.4 α-H的反应

　　10.4.1 酸性及互变异构

　　10.4.2 卤代反应

　　10.4.3 缩合反应

　　10.4.4 珀金反应和安息香缩合

　　10.5 醛、酮的氧化和还原

　　10.5.1 醛、酮的氧化反应

　　10.5.2 醛、酮的还原反应

　　10.6 α,β-不饱和醛、酮

　　10.6.1 亲电加成

　　10.6.2 亲核加成

　　10.6.3 烯酮化合物

　　10.7 二羰基化合物

　　10.7.1 乙二醛

　　10.7.2 β-二酮

　　10.8 醌

　　10.8.1 结构和分类

　　10.8.2 化学性质

　　习题

　　第11章羧酸及其衍生物

　　11.1 羧酸及其衍生物的结构和分类

　　11.1.1 羧酸的结构和分类

　　11.1.2 羧酸衍生物的结构和分类

　　11.2 羧酸及其衍生物的物理性质

　　11.2.1 羧酸的物理性质

　　11.2.2 羧酸衍生物的物理性质

　　11.3 羧酸的化学性质

　　11.3.1 酸性

　　11.3.2 羧酸衍生物的生成

　　11.3.3 还原反应

　　11.3.4 脱羧反应

　　11.3.5 α-H的卤代反应

　　11.4 羧酸衍生物的化学性质

　　11.4.1 酰氯的化学性质

　　11.4.2 酸酐的化学性质

　　11.4.3 酯的化学性质

　　11.4.4 酰胺的化学性质

　　11.4.5 羧酸衍生物的还原

　　11.4.6 羧酸衍生物与格利雅试剂的反应

　　11.5 羟基酸和羰基酸

　　11.5.1 羟基酸

　　11.5.2 羰基酸

　　11.6 碳酸衍生物

　　11.6.1 碳酸酯及原酸酯

　　11.6.2 碳酰氯

　　11.6.3 碳酰胺

　　习题

　　第4篇含氮、硫、磷、硅有机化合物及杂环化合物

　　第12章含氮有机化合物

　　12.1 硝基化合物的分类、结构与物理性质

　　12.1.1 分类与结构

　　12.1.2 物理性质

　　12.2 硝基化合物的化学性质

　　12.2.1 α-H的活泼性

　　12.2.2 还原反应

　　12.2.3 硝基对苯环的影响

　　12.3 胺的分类及结构

　　12.3.1 分类

　　12.3.2 结构

　　12.4 胺的物理性质

　　12.5 胺的化学性质

　　12.5.1 碱性

　　12.5.2 弱酸性

　　12.5.3 氮上的烃基化反应

　　12.5.4 氮上的酰基化反应

　　12.5.5 与亚硝酸的反应

　　12.5.6 芳胺环上的取代反应

　　12.5.7 氧化反应

　　12.5.8 季铵盐及季铵碱

　　12.6 烯胺

　　12.6.1 结构

　　12.6.2 烷基化和酰基化反应

　　12.6.3 迈克尔加成反应

　　12.7 腈

　　12.7.1 物理性质

　　12.7.2 化学性质

　　12.8 异腈及异氰酸酯

　　12.8.1 异腈

　　12.8.2 异氰酸酯

　　12.9 重氮及偶氮化合物

　　12.9.1 重氮盐的制备及其结构

　　12.9.2 重氮盐的化学性质及其应用

　　习题

　　第13章含硫、磷和硅有机化合物

　　13.1 含硫有机化合物结构和分类

　　13.1.1 结构

　　13.1.2 分类

　　13.2 硫醇和硫酚

　　13.2.1 结构、存在和物理性质

　　13.2.2 化学性质

　　13.3 硫醚

　　13.3.1 结构、存在和物理性质

　　13.3.2 化学性质

　　13.4 磺酸

　　13.4.1 分类和物理性质

　　13.4.2 化学性质

　　13.4.3 重要的磺酸及其衍生物

　　13.5 含磷有机化合物结构和分类

　　13.5.1 分类

　　13.5.2 烃基膦的结构

　　13.5.3 化学性质

　　13.5.4 应用

　　13.6 含硅有机化合物

　　13.6.1 结构

　　13.6.2 重要的有机硅化合物

　　13.6.3 在有机合成中的应用

　　习题

　　第14章杂环化合物

　　14.1 分类与命名

　　14.1.1 分类

　　14.1.2 命名

　　14.2 结构与芳香性

　　14.2.1 五元单杂环

　　14.2.2 六元单杂环

　　14.3 重要的五元杂环化合物

　　14.3.1 呋喃

　　14.3.2 噻吩

　　14.3.3 吡咯

　　14.3.4 五元杂环亲电取代反应定位规律

　　14.3.5 α-呋喃甲醛

　　14.3.6 咪唑

　　14.3.7 五元单杂环衍生物的合成

　　14.4 重要的六元杂环化合物

　　14.4.1 吡啶及甲基吡啶

　　14.4.2 吡啶环的合成

　　14.4.3 嘧啶

　　14.5 重要的稠杂环化合物

　　14.5.1 喹啉及异喹啉

　　14.5.2 吲哚

　　14.5.3 嘌呤

　　习题

　　第5篇天然有机化合物

　　第15章糖类

　　15.1 糖类的分类及单糖的命名

　　15.1.1 糖类的分类

　　15.1.2 单糖的命名

　　15.2 单糖的结构

　　15.2.1 开链式结构和构型

　　15.2.2 氧环式结构和构象

　　15.3 单糖的化学性质

　　15.3.1 差向异构化

　　15.3.2 还原反应

　　15.3.3 氧化反应

　　15.3.4 糖脎的生成

　　15.3.5 羟基的反应

　　15.3.6 增长与缩短糖类碳链的方法

　　15.4 重要的单糖

　　15.4.1 葡萄糖

　　15.4.2 果糖

　　15.4.3 核糖

　　15.5 低聚糖

　　15.5.1 蔗糖

　　15.5.2 麦芽糖

　　15.5.3 乳糖

　　15.5.4 纤维二糖和棉子糖

　　15.5.5 环糊精

　　15.6 多糖

　　15.6.1 多糖的分类及结构

　　15.6.2 常见的多糖

　　习题

　　第16章氨基酸、蛋白质及核酸

　　16.1 氨基酸的分类及结构

　　16.1.1 分类

　　16.1.2 构型

　　16.2 α-氨基酸的来源及制法

　　16.2.1 蛋白质水解

　　16.2.2 α-卤代酸氨解

　　16.2.3 斯特雷克尔合成法

　　16.2.4 盖布瑞尔合成法

　　16.3 氨基酸的性质

　　16.3.1 α-氨基酸的物理性质

　　16.3.2 化学性质

　　16.4 肽的结构及命名

　　16.5 多肽的结构测定及合成

　　16.5.1 结构的测定

　　16.5.2 合成

　　16.6 蛋白质的分类、组成和性质

　　16.6.1 分类

　　16.6.2 组成

　　16.6.3 性质

　　16.7 蛋白质的结构

　　16.7.1 一级结构

　　16.7.2 二级结构

　　16.7.3 三级结构

　　16.7.4 四级结构

　　16.8 核酸

　　16.8.1 组成

　　16.8.2 核糖及脱氧核糖

　　16.8.3 碱基

　　16.8.4 核苷

　　16.8.5 核苷酸

　　16.9 核糖核酸和脱氧核糖核酸

　　16.9.1 核糖核酸和脱氧核糖核酸的一级结构

　　16.9.2 脱氧核糖核酸的二级结构

　　16.9.3 核酸的功能

　　习题

　　第17章类脂、萜、甾族化合物及生物碱

　　17.1 类脂

　　17.1.1 油脂和蜡

　　17.1.2 磷脂

　　17.2 萜

　　17.2.1 开链单萜

　　17.2.2 单环单萜

　　17.2.3 双环单萜

　　17.2.4 多萜

　　17.2.5 青蒿素

　　17.3 甾族化合物

　　17.3.1 概述

　　17.3.2 甾醇

　　17.3.3 胆汁酸

　　17.3.4 甾族激素

　　17.4 生物碱

　　17.4.1 生物碱的含义、存在及制取

　　17.4.2 生物碱的通性

　　17.4.3 重要的生物碱

　　习题

　　第6篇有机合成基础

　　第18章有机合成基础

　　18.1 有机合成的意义和要求

　　18.2 碳骨架的建立

　　18.2.1 增长碳链的方法

　　18.2.2 缩短碳链的方法

　　18.2.3 形成碳环的方法

　　18.3 选择性控制

　　18.3.1 化学选择性控制

　　18.3.2 区域选择性控制

　　18.3.3 立体选择性控制

　　18.4 有机合成路线设计

　　18.4.1 逆合成法分析

　　18.4.2 合成路线的选择

　　18.4.3 典型合成举例

　　18.5 绿色合成原理

　　18.5.1 使用绿色的反应原料

　　18.5.2 使用无毒无害的溶剂和助剂与无溶剂反应

　　18.5.3 选择原子经济性反应

　　18.5.4 选择绿色合成技术绿色合成技术

　　习题

　　附录

　　1. 本书所用符号及缩写

　　2. 中文索引

　　3. 英文人名索引

　　参考文献

　　后记

教学资源

配套教材

　　《有机化学(第三版)》有配套参考书--《有机化学学习指导(第二版)》《有机化学电子教案(第三版)》。

书名	作者	出版社	出版时间	ISBN
《有机化学学习指导(第二版)》	大连理工大学有机化学教研室、姜文凤、高占先	高等教育出版社	2018年1月3日	978-7-04-048871-5

课程资源

　　《有机化学(第三版)》的数字课程为读者提供有机化学家、获诺贝尔奖者、动画演示、内容拓展、光波谱图、演示实验、静电势模型图、分子模型、教学方法等教学资源。

　　《有机化学(第三版)》配有慕课--"有机化学"。

课程名称	类别	建设院校	授课平台
有机化学(上)	国家精品在线开放课程	大连理工大学	中国大学MOOC
有机化学(下)

教材特色

　　数字化模拟分子模型

　　该教材的特色是制作使用了数字化模拟分子模型图。其以两种方式出现在教材中:网络资源和电子教案中使用彩色标尺的分子模型图;纸质教材中使用黑白色标尺的分子模型图。

　　资源与知识点的关系

　　该书知识点与资源内容既相互独立，又互相联系。教学组织可因材施教，因人而学，花费较少学时，既可习得知识，又能学到发明创造的经验方法。

获得荣誉

　　2020年12月，《有机化学(第三版)》获评辽宁省教育厅首届辽宁省教材建设奖。

作者简介

　　高占先是大连理工大学有机化学教研室的知名教授，长期致力于有机化学的教学与研究工作。他主编的《有机化学》教材，由高等教育出版社出版，已成为有机化学领域的经典之作，广泛应用于有机化学的教学和科研中。该教材不仅涵盖了有机合成的基础知识，还深入探讨了有机化学在日常生活中的应用，为学生提供了全面的学习资源。

　　高占先教授的研究领域还包括有机硅和有机氟材料，他在这些领域的研究成果显著，推动了相关产业的发展。他的教学方法深受学生喜爱，培养了一大批优秀的有机化学人才。

　　作为大连理工大学有机化学考研室的核心成员，高占先教授对有机化学考研有着深入的理解和丰富的经验，他的教材和辅导资料成为众多考研学子的重要参考。