这张纪录性的专辑，除了收录小伍历年来最畅销的单曲之外，小伍更特别重唱1988年出道的第一首歌曲'爱要怎么说' 。
这精选的23首歌记录了小伍出道特别的音乐生活，而且小伍的英文名字就叫'Sky'，所以将专辑定名为'分享伍思凯SKY 1988-2000 二十三首新曲加精选精采全纪录'，表现出'继往'以及'开来'的双重意义 。